পারিবারিকভাবেই দেলোয়ার হোসেনের সাংগঠনিক জীবনের যাত্রা শুরু হয়। ৬ষ্ঠ শ্রেণিতে থাকাবস্থায় তিনি ইসলামী ছাত্রশিবিরের কর্মী হন। তিনি ১৯৯৯ সালের ২৪ জুন সাথী শপত এবং ২০০২ সালের ১ অক্টোবর ছাত্রশিবিরের সদস্য শপথ গ্রহন করেন। তার সাংগঠনিক দায়িত্ব শুরু হয় নিজ এলাকার শহীদ আব্দুল হামিদ উপশাখার সেক্রেটারির দায়িত্ব দিয়ে। পরবতীতে ঠাকুরগাঁও সরকারি কলেজের বায়তুলমাল ও সেক্রেটারির দায়িত্ব পালন করেন। রাজশাহী বিশ্ববিদ্যালয়ে ছাত্রশিবিরের সাথী হিসেবে যোগদানের পর বিশ্ববিদ্যালয়ের পাশ্ববর্তী কাজলা এলাকার একটি ইউনিটের সভাপতির দায়িত্ব পালন করেন। পরবর্তীতে কাজলা থানা শাখার সভাপতি হিসেবে দায়িত্ব পালন করেন। কাজলা শাখার দায়িত্ব পালন শেষে বিশ্ববিদ্যালয়ের শহীদ শামসুজ্জোহা হলের সেক্রেটারি হিসেবে দায়িত্ব পালন করেন।